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    ホーム > トピックス > 2016年 > 創成科学研究科応用化学分野の西形孝司准教授らが、アミドと銅の相互作用を利用し、安価なアルカリフッ化物を用いて選択的フッ素化の新手法を開発しました!

    創成科学研究科応用化学分野の西形孝司准教授らが、アミドと銅の相互作用を利用し、安価なアルカリフッ化物を用いて選択的フッ素化の新手法を開発しました!

     フッ素はその特異な性質のため有用物質に不可欠な元素であり、様々な場面で需要があります。例えば医農薬品においては、実に20~30%にフッ素が含まれています。そのため、分子の効率的フッ素化反応開発は有機合成における最重要課題の一つです。 

     今回、創成科学研究科応用化学分野の西形孝司准教授(テニュアトラック)らは、銅触媒存在下、複数の炭素-臭素結合を持つ基質に対してフッ素化を行ったところ、3級アルキル基の部分で選択的に反応が進行することを見出しました。反応中に生じるフッ化銅とアミドとの相互作用が選択的なフッ素化を実現していると予想されています。また、フッ素源として従来開発されてきた反応剤よりも安価なフッ化セシウムを用いることができる点も本反応の特徴です。

     この研究成果は『Angewandte Chemie, International Edition』(IF=11.709)のvolume55、Issue34に掲載され、ハイライト研究として内表紙を飾りました。

     今後、新規かつ安価なフッ素導入法として様々な分野への応用が期待されます。

     なお、本研究は、文部科学省テニュアトラック普及定着事業・個人選抜型及び有機合成化学協会・東ソー研究企画賞の助成を受けて実施したものです。 

     

     詳しくはこちらの資料をご覧ください。 

      

            (図1)概要図              (図2)Angewandte Chemie,International  

                                    Editionの内表紙 

     

      

     

     

    Site-selective tertiary-alkyl-fluorine bond formation from alpha-bromoamides using a copper-CsF catalyst system

    Takashi Nishikata*, Syo Ishida, Ryo Fujimoto,

    Angewandte Chemie, International Edition, 2016, 55, 10008-10012. doi:10.1002/anie.201603426R1

     

     

     

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