創成科学研究科の川本拓治助教、上村明男教授からなる研究グループが、トリフルオロメチル基の新しい導入法を開発しました
トリフルオロメチル基（＊1）を有する化合物は、フッ素原子がもつ特異的な性質により、医薬、農薬、高分子材料および液晶材料等の様々な産業分野において重宝されています。特にケトン（＊2）のα水素（＊3）がトリフルオロメチル基に置換した化合物は様々な有用化合物へと変換可能です。そのため、その効率的な合成法の開発は重要な研究課題の1つです。これまでにケトンを出発物質として用いる手法ではケトンの活性化およびトリフルオロメチル源の双方が必要でした。
この度、創成科学研究科応用化学分野の川本拓治助教および上村明男教授からなる研究グループはトリフルオロメタンスルホン酸無水物がケトンの活性化剤かつトリフルオロメチル源として機能する新規手法の開発に成功しました。
この研究成果は『Angewandte Chemie, International Edition』誌(IF = 11.709)に掲載され『Synfacts』誌にてハイライトされました。
今後、本手法を用いた医農薬品や機能性材料合成への展開が期待されます。
なお、本研究の一部は旭硝子財団・研究奨励および科研費若手研究（B）の助成を受けて実施したものです。
Synthesis of α-Trifluoromethylated Ketones from Vinyl Triflates in the Absence of External Trifluoromethyl Sources Takuji Kawamoto*, Rio Sasaki,and Akio Kamimura*
Angewandte Chemie, International Edition 2017, 56, 1342–1345. DOI:10.1002/anie.201608591
Highlighted in Synfacts 2017, 13, 72. DOI:10.1055/s-0036-1589791
＜用語説明＞
＊1:トリフルオロメチル基
メチル基の3つの水素原子がフッ素原子に置換したもの
＊2 ：ケトン
左図に表される有機化合物の総称。RおよびR’には炭素原子が含まれる。
＊3：α水素
ケトンに隣接する1番目の炭素に連結した水素のことを指す。
